Conta a história de Liza (Sutton Foster) uma mãe solteira que de repente se encontra de volta no mercado de trabalho, mas sua idade se tornará um fator de dificuldade. Porém, as coisas mudam quando ela conhece Maggie (Debi Mazar), que acha que ela aparenta ser muito mais jovem do que realmente é. Ela acaba trabalhando como assistente e faz amizade com colegas na casa dos 20 anos, como Kelsey (Hilary Duff).