Durante anos, Portia Nathan (Fey), funcionária de admissões da Universidade de Princeton, viveu sua vida de acordo com as regras. Mas durante seu processo de seleção anual, ela reencontra um ex-colega de classe, John Pressman (Rudd), um professor de ideias liberais. Mas quando flexibiliza as regras para aceitar um aluno nem um pouco convencional, Portia põe em risco o futuro que sempre quis, e entra em um caminho surpreendente e revigorante, com o qual nunca sonhou